Книга представляет собой сборник статей и брифингов Д. Тренина, опубликованных в 2006-2009 гг.

Название сборника — «Одиночное плавание» — подчеркивает главную, по мнению автора, черту нынешней внешней политики России. Страна, еще недавно находившаяся в центре мировых событий и процессов, постепенно оказывается в изоляции и идет своим курсом, не особенно беспокоясь, что за ней никто не следует. «Россия явно отмежевалась от Америки и объединенной Европы; ее дружба с Китаем не идет дальше взаимной торговли и мягкого совместного оппонирования Вашингтону; беспроблемные в принципе отношения с Индией лишены серьезной материальной базы; о сугубом прагматизме отношений с Ираном, арабами и латиноамериканскими левыми и говорить нечего; наконец, в кругу стран СНГ Россия тоже стоит особняком, что хорошо чувствуют ее соседи, отказавшиеся последовать за Москвой по пути признания абхазской и югоосетинской независимости от Грузии», — отмечает Д. Тренин.

Вошедшие в сборник материалы расположены ретроспективно, от более поздних к более ранним, что позволяет читателю проследить — в обратном порядке — эволюцию политики страны. Они предназначались изначально для международной аудитории и были написаны по-английски. Публикация переводов этих материалов на русский язык, по мнению автора, должна стимулировать обсуждение важных вопросов, ответы на которые неочевидны. К таким вопросам Д. Тренин относит перспективы нынешней российской внешнеполитической стратегии, а также проблему соотношения внутренней и внешней политики России.

«Очевидно, однако, что пока существует страна, она будет изменяться. Не впадая в совсем безысходный пессимизм, нельзя утверждать, что то, что мы наблюдаем сегодня, — это последнее (в смысле — окончательное) слово российской внешнеполитической мысли и практики. Колея, в которую съехала внешняя политика Москвы, является привычной и знакомой, но она не приведет к искомой цели. Впереди уже замаячил тупик, а значит, настало время думать и заново решать», — пишет Д. Тренин.